SYNHYDRID
|
Roztok | vzhled | bezbarvá až žlutá kapalina | ||
Viskozita (mPa.s/20°C) | cca 65 | |||
Měrná hmotnost (g/cm3/20°C) | cca 1,03 | |||
Bod varu (°C) | cca 110 | |||
Bod vzplanutí (°C) | 4 | |||
Obsah účinné látky (% hmot.) | min. 70,5 | |||
Obsah aktivního vodíku | -% obj. | cca 0,72 | ||
- % hmot. | cca 0,70 | |||
Elektrická vodivost (S /cm) | 1,83.10-4 | |||
Množství roztoku obsahující 1g atomu vodíku | – cm3 | cca 139,7 | ||
– g | cca 144,4 | |||
Účinná látka | Hydrolyzační teplo (kJ/mol) | 87,09 | ||
Teplota rozkladu (°C) | nad 200 | |||
Bod hoření (°C) | 150 | |||
Měrná hmotnost (g/cm3) | 1,222 | |||
Relativní molekulová hmotnost (podle MAH/1977) | 202,159 | |||
Rozpustnost | étery, aromatické uhlovodíky | |||
PND | 47-05-86 | |||
SKP | 24.13.54 |
Po
odpaření toluenu je možné odpařený zbytek rozpustit v benzenu,
xylenu, tetrahydrofuranu, dietyléteru apod. Ve většině případů
však postačí pouhé smísení původního toluenového roztoku se
zvoleným rozpouštědlem.
Při
krátkodobém styku s vlhkým vzduchem (např. při odměřování potřebného
množství) vznikají pouze zanedbatelné ztráty v obsahu aktivního
vodíku. Dokonce i za varu rozpouštědla není třeba činit žádné
opatření k ochraně reakční směsi před vlivy vzdušné vlhkosti.
Pouze
v průběhu déle trvajících reakcí (2 a více hodin) je vhodné
chránit reakční směs před stykem se vzdušnou vlhkostí standardním
způsobem (např. pevným hydroxidem sodným nebo draselným,
silikagelem apod.). SYNHYDRID je vysoce reaktivní, avšak v
protikladu k tomu je stabilní proti oxidaci vzdušným kyslíkem.
Vysoká tepelná odolnost umožňuje, aby redukce ještě při 170°C
byly zcela bezpečné.
SYNHYDRID bouřlivě
reaguje s vodou a alkoholy za vývoje vodíku podle rovnic:
NaAlH2(OCH2CH2OCH3)
2 + 2 H2O
2 H2 + NaAlO2 + 2 CH3OCH2CH2OH
NaAlH2(OCH2CH2OCH3)
2 + 2ROH
2 H2 + NaAl(OR)2(OCH2CH2OCH3)
2
Organické
sloučeniny obsahující karbonylové nebo karboxylové skupiny jsou
redukovány na odpovídající alkoholy:
1)
2 RCH=O + NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
NaAl(OCH2R)2(OCH2CH2OCH3)2
RCH2OH
2)
/ R
R \
2 RCOR´ + NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
NaAl(OCH
)2(OCH2CH2OCH3)
2 CHOH
\ R´
R´/
3)
2 RCOH +3 NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
NaAl(OCH2R)2(OCH2CH2OCH3)2
+ 2NaAlO(OCH2CH2OCH3)2 +
2H2 2 RCH2OH
4)
2 RCOR´ + NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2
NaAl(OCH2R)2(OCH2CH2OCH3)2
+ NaAl(OR´)2(OCH2CH2OCH3)
2 RCH2OH
Amidy,
substituované amidy, nitrily, nitrosloučeniny, oximy, ketiminy a
aldiminy jsou redukovány na odpovídající aminové sloučeniny.
Aplikace:
SYNHYDRID
je selektivním redukčním prostředkem. Používá se pro redukce v
organické chemii, zejména v těch případech, kdy je požadováno
dosažení co nejvyšších možných výtěžků. Redukovaná látka
se obvykle dávkuje po částech do roztoku SYNHYDRIDu, předloženého
do reakční nádoby. V důsledku vysoké stability je možné vést
redukci také obráceně, tzn. přidávat SYNHYDRID po malých částech
do roztoku redukované látky. Redukce probíhají v přítomnosti
SYNHYDRIDu ve většině případů velmi rychle, reakční doba se
pohybuje okolo 1 hodiny. Reakční směs po skončení redukce se
rozloží přidáním 10%-ního roztoku kyseliny chlorovodíkové,
sírové nebo 20%-ním roztokem hydroxidu sodného. Jiná možnost
spočívá v hydrolýze reakční směsi vodou a vysrážený hlinitan
sodný pak buď odfiltrovat nebo rozpustit v HCl, H2SO4
či v roztoku NaOH.
Příklady
použití:
Jak
již bylo uvedeno, lze SYNHYDRIDem selektivně redukovat sloučeniny
obsahující karbonylové a karboxylové skupiny (aldehydy, ketony,
oximy, karboxykyseliny, estery, anhydridy, acylhalogenidy,
arylaldehydy, laktony, amidy, imidy, laktamy, nitrily, chlorované
uhlovodíky). V tabulce jsou uvedeny některé typické příklady
redukcí organických látek SYNHYDRIDem a zároveň i dosažené výtěžky
v porovnání s výtěžky při redukcích s LiAlH4.
Výchozí látka | Produkt reakce | Výtěžek (% hmot.) |
|
LiAlH4 | SYNHYDRID | ||
benzaldehyd | benzylalkohol | 85 | 96*) |
heptanal | 1-heptanol | 86 | 97*) |
2-butanon | 2-butanol | 80 | 95*) |
cyklohexanon | cyklohexanol | - | 95*) |
2-cyklohexanon | 2-cyklohexanol | 70 | 80*) |
cyklohexanonoxim | cyklohexylamin | 75 | 89 |
kyselina benzoová | benzylalkohol | 81 | 97 |
benzoylchlorid | benzylalkohol | 72 | 87 |
dimetyladipan | 1,6-hexandiol | 83 | 92 |
dimetyltereftalan | 1,4-di(hydroxymetylbenzen) | 58 | 87 |
ftalanhydrid | 1,2-di(hydroxymetylbenzen) | 87 | 88 |
etylester kyseliny nikotinové | 3-pyridylkarbinol | 82 | 82 |
N-fenylacetamid | N-etylanilin | 92 | 84 |
kaprolaktam | hexametylenimin | 95 | 81 |
benzolnitril | benzylamin | 83 | 81 |
chlorbenzen | benzen | - | stopy*) |
brombenzen | benzen | - | 53*) |
chlorheptan | heptan | - | 40*) |
1-bromheptan | heptan | - | 80*) |
*)
Výtěžky byly stanoveny analyticky metodou plynové chromatografie.
Ostatní výtěžky byly získány při preparativních reakcích.
Samostatnou
zmínku zasluhuje použití SYNHYDRIDu při aniontové polymeraci 6-kaprolaktamu.
Iniciátorem polymerace 6-kaprolaktamu je jeho alkalická sůl. V
praxi se dosud běžně používaly k přípravě alkalické soli - buď
hydroxidy alkalických kovů nebo ojediněle i alkalické kovy samotné.
Nevýhodou použití hydroxidů alkalických kovů jsou především
ztráty na monomeru, ketrý je nutno pak regenerovat (5-10% hmot.). S
tím jsou spojeny nevyhnutelně i energetické a materiálové ztráty.
Při
použití SYNHYDRIDu není nutno iniciátor připravovat odděleně.
Odpadá tím velká část provozního zařízení. Na rozdíl od
dosud používaných iniciátorů není katalytický systém vzníklý
reakcí 6-kaprolaktamu se SYNHYDRIDem tak citlivý na přítomnost
vody a nečistoty, takže jim lze polymerovat i relativně méně čistý
kaprolaktam.
SYNHYDRIDem
iniciovaný proces aniontové polymerace 6-kaprolaktamu představuje v
současné době nejjednodušší způsob výroby polyamidů a
kopolyamidů na bázi laktamů vůbec. Polymerační proces byl úspěšně
ověřen jak pro přípravu polyamidových odlitků, nízkotepelnou
aniontovou polymerací ve formách (pod bodem tání polymeru), tak
pro kontinuální přípravu granulátu při teplotách nad bodem tání
polymeru. Lze ho použít i pro přípravu práškových polymerů
polyamidového typu na bázi laktamů.
Bezpečnost
a hygiena:
Synhydrid
je vysoce hořlavá a žíravá látka. Při styku s vodou uvolňuje
extrémně hořlavé plyny. Vzněcuje se při styku se suchou buničitou
vatou, dřevitou vlnou a čistící vlnou.
Synhydrid
je podle zákona č. 157/1998 Sb. klasifikován jako nebezpečný přípravek,
proto se při práci s ním řiďte pokyny uvedenými na etiketách a
v bezpečnostním listu.
Balení
a skladování:
SYNHYDRID
se skladuje v původních uzavřených
obalech v suchém, krytém skladu při rozmezí teplot -5 až
+25°C po dobu 12 měsíců.
Lividace
obalů a nespotřebovaných zbytků
Nespotřebované
zbytky Synhydridu lze deaktivovat pomocí alkoholů nebo organických
ketonů nejlépe v atmosféře dusíku nebo likvidovat spálením ve
schválených spalovnách chemického odpadu.
Tento prospekt
obsahuje nezávazné údaje, které jsou pro zákazníka
informativní, a jeho součástí je podrobný prospekt
o výše uvedených výrobcích. V případě
pochybností nebo nejasností se obraťte na Oddělení
obchodně-technických služeb Lučebních závodů a.s.
Kolín, tel. 0321/741 350, 741 351, 741 431, fax.
0321/721 572.